В солнечный летний день талантливый живописец Бэзил Холлуорд принимает в своей мастерской старого друга лорда Генри Уоттона — эстета-эпикурейца, «Принца Парадокса», по определению одного из персонажей. В последнем без труда узнаются хорошо знакомые современникам черты Оскара Уайльда, ему автор романа «дарит» и преобладающее число своих прославленных афоризмов. Захваченный новым замыслом, Холлуорд с увлечением работает над портретом необыкновенно красивого юноши, с которым недавно познакомился. Тому двадцать лет; зовут его Дориан Грей.
Скоро появляется и натурщик, с интересом вслушивающийся в парадоксальные суждения утомлённого гедониста; юная красота Дориана, пленившая Бэзила, не оставляет равнодушным и лорда Генри. Но вот портрет закончен; присутствующие восхищены его совершенством. Златокудрый, обожающий все прекрасное и нравящийся сам себе Дориан мечтает вслух: «Если бы портрет менялся, а я мог всегда оставаться таким, как есть!» Растроганный Бэзил дарит портрет юноше.
Игнорируя вялое сопротивление Бэзила, Дориан принимает приглашение лорда Генри и, при деятельном участии последнего, окунается в светскую жизнь; посещает званые обеды, проводит вечера в опере. Тем временем, нанеся визит своему дяде лорду Фермеру, лорд Генри узнает о драматических обстоятельствах происхождения Дориана: воспитанный богатым опекуном, он болезненно пережил раннюю кончину своей матери, наперекор семейным традициям влюбившейся и связавшей свою судьбу с безвестным пехотным офицером (по наущению влиятельного тестя того скоро убили на дуэли).
Сам Дориан между тем влюбляется в начинающую актрису Сибилу Вэйн — «девушку лет семнадцати, с нежным, как цветок, лицом, с головкой гречанки, обвитой тёмными косами. Глаза — синие озера страсти, губы — лепестки роз»; она с поразительной одухотворённостью играет на убогих подмостках нищенского театрика в Ист-Инде лучшие роли шекспировского репертуара. В свою очередь Сибиле, влачащей полуголодное существование вместе с матерью и братом, шестнадцатилетним Джеймсом, готовящимся отплыть матросом на торговом судне в Австралию, Дориан представляется воплощённым чудом — «Прекрасным Принцем», снизошедшим с заоблачных высот. Её возлюбленному неведомо, что в её жизни тоже есть тщательно оберегаемая от посторонних взглядов тайна: и Сибилла, и Джеймс — внебрачные дети, плоды любовного союза, в своё время связавшего их мать — «замученную, увядшую женщину», служащую в том же театре, с человеком чуждого сословия.